Partimos do leste de Nova York pelo bairro do Queens deixando para trás a agitação da cidade grande. Começamos a entender por que os ricos e famosos escolheram fazer de Long Island seu playground pessoal, onde a paisagem se transforma de arranha-céus em magníficos jardins floridos na primavera. Pararemos em River-head para um café da manhã no campo e continuaremos para o leste; Passaremos por Long Island Duck antes de chegar à famosa cidade de Southampton que celebridades como Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman, Steven Spielberg e outros fizeram em casa. Este é definitivamente o lugar para ver e ser visto.
Depois, começaremos nossa caminhada pela pitoresca Main Street antes de seguir para o porto pela área histórica e ao longo da Ocean Drive, passando pelas casas dos ricos e famosos. Continuaremos para um dos vinhedos mais antigos e melhores de Southampton, onde você poderá desfrutar de uma degustação de vinhos complementar. Mais tarde, seguiremos para Sag Harbor, uma cidade pitoresca e tranquila que convida seus visitantes a desfrutar de sua atmosfera exclusiva. Tire algum tempo para passear pelo porto e ver os iates que são os brinquedos dos ricos e parar nas lojas de antiguidades ou lojas do velho mundo onde você encontrará algumas pechinchas reais. Após o almoço iremos para o oeste para o Tangier Outlets, onde podemos fazer compras e percorrer as lojas - encontre o seu próprio negócio nas lojas de marcas e designers por um preço muito mais baixo. À tarde partiremos para o oeste para chegar ao anoitecer em Nova York.