Partiamo da New York orientale attraverso il quartiere del Queens lasciandoci alle spalle il trambusto della grande città. Cominciamo ad apprezzare il motivo per cui i ricchi e famosi hanno scelto di fare di Long Island il loro parco giochi personale, dove il paesaggio si trasforma da grattacieli a magnifici giardini fioriti in primavera. Ci fermeremo a River-head per una calda colazione di campagna e continueremo verso est; Passeremo per Long Island Duck prima di arrivare nella famosa città di Southampton che celebrità come Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman, Steven Spielberg e altri hanno fatto casa. Questo è sicuramente il posto per vedere ed essere visti.
Successivamente inizieremo la nostra passeggiata lungo la pittoresca Main Street prima di dirigerci verso il porto attraverso l'area storica e lungo Ocean Drive oltre le case dei ricchi e famosi. Proseguiremo verso uno dei vigneti più antichi e migliori di Southampton, dove godrai di una degustazione di vini in omaggio. Successivamente continueremo verso Sag Harbor, una cittadina pittoresca e tranquilla che invita i suoi visitatori a godersi la sua atmosfera esclusiva. Prenditi del tempo per visitare il porto e vedere gli yacht che sono i giocattoli dei ricchi e fermati nei negozi di antiquariato o nei negozi del vecchio mondo dove troverai dei veri affari. Dopo pranzo ci dirigeremo verso ovest agli outlet di Tangeri dove possiamo fare acquisti e curiosare tra i negozi: trova il tuo affare nei negozi di marca e designer a un prezzo molto più basso. Nel pomeriggio partiremo per l'ovest per arrivare al calar della notte a New York.