La visita comienza bajando por State Street hasta llegar a la fastuosa Catedral del Santo Nombre, continuaremos por la famosa Rush Street repleta de bares y restaurantes, la elegante Oak Street con sus exclusivas tiendas y boutiques, la famosa Water Tower y la espléndida costa . dorada Gold Coast con sus mansiones y residencias frente al lago Michigan, la popular Oak Beach, el Museo de Historia de Chicago, el barrio histórico de Old Town, Lincoln Park y sus muchas atracciones como el zoológico, el invernadero, el museo de la Naturaleza y el Brauer cafetería
Luego continuaremos hacia los barrios de Lakeview y Boystown con su propio ambiente y vida y donde se encuentra el mítico estadio de béisbol Wrigley Field, así como los barrios de Up Town, y Lincoln Square.